No início da minha carreira como programador não tive problemas na escolha da tecnologia, na época eu fazia um curso técnico em informática e um dos meus professores me convidou para fazer o estágio do técnico com ele, pra desenvolver os softwares pros clientes dele (mão de obra baratíssima.. não recebia nem auxílio vale-transporte, no final das contas pagava pra programar).
Naquela época ele usava PHP com MySQL, aprendi muito nessa época.. Dado que eu não sabia nada, toda a prática que a sala de aula não da, eu tive graças a esse estágio. Por isso sempre dou essa dica para o pessoal que quer aprender, que no início da carreira, ignore o salário, vá pelo aprendizado. Eu cheguei a trocar de estágios pra ganhar a metade (e olha que eu ganhava pouco.. hehehe), só porque nesse novo lugar tinha bem mais oportunidades de aprender.
Depois que iniciei a faculdade continuava buscando estágios e empregos na área, e com o passar do tempo tive contato a POO e frameworks do PHP, nessa época eu já trabalhava para agências desenvolvendo sites e sistemas web.
Tinha um amigo, o Henrique Leal, que me apresentou Python/Django (ele recém tinha tido contato do Python através do Ikke, se não me engano) e me incomodava pra aprender e usar no meu trabalho, já que eu tinha essa liberdade por ser o único programador da agência.
Fazia os tutoriais básicos, que só ensinava a configurar o admin do Django e criar um ou dois templates. E acha muito legal tudo, mas não tinha muita ideia de como as coisas funcionavam.. Ainda mais que eu tava migrando do PHP pro Python, tinha muitas coisas no Django que pra mim eram quase que mágica.
Nessa mesma época eu tava trocando de agência, e nessa nova agência já tinha um dev que era fã de ASP. Logo pensei: "Agora é a hora de aprender esse tal de Django e convencer todo mundo a trocar de tecnologia, porque ASP não é vida"
Com bons argumentos convenci o pessoal a trocar de tecnologia, e agora me deparei com a seguinte situação: "Como faço pra fazer um site de verdade?", "Como faço o deploy na nossa revenda brasileira?"..
Hehehe.. O primeiro site foi todos models em uma app, no segundo já foi utilizando apps separadas, no terceiro já comecei a usar o South (essa era a época do Django 1.3).. E assim fui evoluindo meu conhecimento com Python/Django. Sempre na pressão dos prazos e por isso nunca tentei fazer o projeto mais perfeito de uma vez, mas sim gradativamente ir melhorando.
Foi tudo meio na marra, depois que já tava tranquilo com o processo de desenvolvimento com Python/Django eu comentei com o pessoal da agência que eu não sabia nada da tecnologia quando sugeri.
Desde esse época (era meados de 2011) não parei mais de trabalhar com Python/Django, quando no meu trabalho fulltime não era com Python, eu fazia freelas pra me manter atualizado.